Innan det fanns ett system med Highways i USA var det hasardartat att resa. Bessie Stringfield blev legendarisk i den tidiga amerikanska motorcykelkulturen. Då hon var mörkhyad och kvinna och därtill hade en något annorlunda livsstil blev hon ofta ifrågasatt. Det brydde hon sig inte så mycket om. "Jag gjorde vad som var kul och jag älskade det", förklarade hon.
1930, när hon var 19 år, blev hon den första afro-amerikanska kvinnan som korsade USA ensam. Belagda vägar var ovanliga och grusvägarna osäkra, om det överhuvudtaget fanns några vägar. Då hon var en skicklig förare klarade hon av sådant, däremot fanns det diskriminerande lagar som ställde till problem.
Betsy Ellis föddes 1911 i Kingston på Jamaica, hennes mor var från Nederländerna och fadern från Jamaica. Familjen flyttade snart till Boston, men båda föräldrarna dog av smittkoppor när Betsy var fem år. Hon adopterades i Boston av en katolsk irländsk kvinna. Nu kallades hon Bessie, oklar varför, hon kanske helt enkelt inte kunde uttala Betsy. Hon kallade kvinnan "mor" resten av sitt liv men namngav henne aldrig i intervjuer.
När Bessie var 16 bad hon sin mor om en motorcykel och fick en 1928 års Indian Scout. Hon hade ingen aning om hur man körde den, men lämnade saken i Guds händer, hon kallade honom "Han däruppe".
Efter första resan tvärs över USA, fullföljde hon samma resa sju gånger och besökte alla de 48 dåvarande staterna, därtill Europa, Brasilien och Haiti. Hon brukade kasta ett mynt på en karta och åkte sen dit där det landade. Hon finansierade sina resor med att uppträda med stuntkörning på lokala karnevaler, vilket bidrog till hennes berömmelse.
Det hade sina risker att, som afro-amerikansk kvinna med en alternativ livsstil, resa omkring i 30-40-talens USA. Särskilt i södern, där få färgade kunde resa runt hur de ville, behandlades hon som en andra-klassens medborgare. När hon nekades hotellrum sov hon på parkeringsplatser vid bensinstationer. En gång blev hon avsiktligt trängd av vägen av en vit man i en pickup.
Hon gifte sig sammanlagt sex gånger, men efter tre missfall i sitt första äktenskap avstod hon från att försöka skaffa fler barn. Namnet Stringfield behöll hon sedan efter att hon skilt sig från sin tredje man.
Under andra världskriget var hon välkänd i motorcykelkretsar med sin Harley-Davidson, hon hade sammanlagt 27 stycken under sin livstid. Hon arbetade åt US Army som civilanställd motorcykelordonnans som enda kvinna i sin enhet och körde dokument mellan olika baser.
Under 1950-talet flyttade Bessie till Miami, där hon blev sjuksköterska och grundade Iron Horse Motorcycle Club. Hon berättade att hon ofta blev stoppad av poliskonstaplar som hävdade att "niggerkvinnor är förbjudna att köra motorcykel". Bessie krävde att få träffa polischefen och tog med honom till en park där hon visade sina färdigheter med att köra. Efter det blev hon aldrig stoppad av polisen igen. Istället började hon delta i tävlingar och blev känd som “the Motorcycle Queen of Miami.” En gång vann hon en tävling förklädd till man, men förvägrades att mottaga priset då hon blev avslöjad.
Bessie Stringfield dog 1993 82 år gammal av komplikationer med ett förstorat hjärta. Hennes läkare hade avrått henne från fortsatt mc-körning men blev avfärdad med att "Om jag inte får köra så lever jag inte länge ändå."
År 2000 hedrade American Motorcycle Associaton Bessie med en utställning och med att instifta en utmärkelse i hennes namn att utdelas årligen till den som gjort insatser för motorcykelkulturen. I juni 2016 körde 200 kvinnliga motorcyklister till hennes hem i Florida för att hedra hennes minne.